Череда интересных образов, красивых нарядов и практически личный пошив вещей появятся у Жаклин лишь после встречи с Джоном Кеннеди. Первым обсуждаемым образом будущей супруги президента стало свадебное платье. Сшила его афро-американка Энн Лоуи, с портнихой была знакома мать Жаклин, поэтому выбор был очевиден. Платье Жаклин не нравилось, потому что всем занималась ее мать. Оно было помпезным, сложного кроя, с рюшами и кружевами. В свою очередь, девушка хотела минималистичное и элегантное, однако мнение Джеки не учитывалось. Свадебный наряд, который увидела публика, был создан за пару дней до мероприятия. Все потому, что мастерскую Энн затопило, и все вещи стали непрезентабельными.